CR, 26. Juli 2000
ORGANISCHE CHEMIE I

Sommersemester 2000

Korrekturschlüssel für Übungsklausur


Aufgabe 1.  10 Punkte pro Teilaufgabe.  2 Punkte für richtigen Stammnamen; -3 Punkte für falsches wichtiges Detail (z.B. falsche Nummer, fehlender Substituent, etc.); -2 Punkte für falsche stereochemische Bezeichnung, -2 Punkte für fehlende Endung (z.B. "an") im Namen; -1 Punkt für kleine Fehler wie fehlender Bindestrich, fehlenes "o" in Amin[o] oder Fehler in Groß-/Kleinschreibung.

Aufgabe 2.  10 Punkte für jede korrekte Abfolge von Verbindungen.  -10 Punkte für jedes vertauschte Paar.

Aufgabe 3.  10 Punkte für jede richtig zugeordnete (eingekreiste oder nicht eingekreiste) Struktur.

Aufgabe 4.  10 Punkte für jede richtig beantwortete Teilaufgabe.

Aufgabe 5.  Je 20 Punkte pro korrekt gelöster Teilaufgabe.  -5 Punkte für Dichlorid als Produkt der radikalischen Chlorierung; -4 Punkte für fehlendes Enantiomer; -4 Punkte für Regioisomer des korrekten Produktes; -2 Punkte für einen Flüchtigkeitsfehler oder Schreibfehler, der klar als solcher zu erkennen ist.  -2 Punkte für eine (unnötige) Benennung eines Produktes, die falsch ist.  5 Punkte für ein Amid mit falscher Seitenkette als Produkt der Acylierung mit Trifluoressigsäurechlorid.

Aufgabe 6.  20 Punkte für die richtigen Produkte.  20 Punkte für einen korrekten ersten Schritt; 5 Punkte für korrekten Protonentransfer von der Essigsäure.  -10 Punkte für Elektronenfluß-Pfeil vom Elektrophil zum Nucleophil, -10 Punkte für eine kationische, protonierte Spezies unter den gegebenen basischen Reaktionsbedingungen, -5 Punkte für fehlenden Elektronenfluß-Pfeil; -5 Punkte für fehlenden Protonentransfer von der gebildeten Essigsäure.

Ausgabe 7.  35 Punkte für jede korrekte Stufe einer zweistufigen Synthesesequenz.  25 Punkte für eine sinnvolle Reaktion mit einem Reagenz, das niedrige Ausbeuten liefert; 10 Punkte für einen Schritt, der in sehr niedriger Ausbeute abläuft.