CR, 30. Juli 2001

ORGANISCHE CHEMIE für Biologen

Sommersemester 2001

Korrekturschlüssel für Abschlussklausur: Aufgaben 3, 8 und 10


 


Bitte beachten Sie, dass hier sowohl Punktabzüge als auch angerechnete Punkte angegeben sind.  Bitte achten Sie darauf ob "-XX Punkte" oder "XX Punkte" angegeben sind.  Ersteres ist ein Punktabzug, letzteres ist das Anrechnen von Punkten für eine Antwort, die teilweise richtig ist.
Der im folgenden aufgeführte Korrekturschlüssel betrifft nur die oben genannten Aufgaben und kann durch Herrn Prof. Ullrich noch verändert werden.
Die relative Fehlergewichtung ist nicht verhandelbar und ich bitte von diesbezüglichen Vorstössen abzusehen.  Vielen Dank.
Wann die Korrektur der Gesamtklausur und Notengebung abgeschlossen sein wird, ist bitte von Herrn Prof. Ullrich in Erfahrung zu bringen.

Aufgabe 3
(a).  Jeweils -0,25 Punkte für falsche stereochemische Konfiguration an einem Stereozentrum (= falscher Zucker), fehlende Wasserstoffatome am Ende einer eingezeichneten Bindung, zusätzliche oder fehlende CHOH-Gruppe.  Bei * 2 falschen Substituenten: keine Punkte.
(b).  Einen ganzen Punkt für die richtige Antwort sowie die folgenden Antworten: "Messung über den Drehwinkel", "NMR", "Drehung von polarisiertem Licht", "Saccharimetrie"; -0,25 Punkte für Mikrowellenspektroskopie, und eine Antwort, in der Mutarotation selber als die Änderung des Drehwinkels bezeichnet wird; -0,5 Punkte für "Polarimeter"; -0,75 Punkte für "spektrometrisch" und keine Punkte für "photometrische Methoden" oder "Absorption".
(c).  Einen Punkt für die richtige Antwort: entweder "Glucose und Fructose" oder deren Strukturformeln: keinen Punktabzug für Nennung der alpha-Form, -0,5 Punkte wenn nur Glucose oder nur Fruktose angegeben wurden, -0,75 Punkte, wenn nur "in 2 Monosaccharide" geschrieben wurde;  0 Punkte für die Struktur von Saccharose oder "Aldose" als einziger Antwort.
(d).  Einen Punkt für die richtige Struktur; -0,25 Punkte für jede zusätzlich gezeichnete Bindung, fehlende H-Atome an eingezeichneten Bindungen, zusätzliches Wasserstoffatom an C-3;  -0,5 Punkte für falsche stereochemische Konfiguration, falschen Oxidationszustand vom terminalen Kohlenstoff;  -0,75 Punkte für eine Struktur mit nur zwei Kohlenstoffatomen oder die Struktur einer Tetrose der D-Reihe  Einen Kredit von 0,25 Punkten für die richtige Definition der Fischer-Projektion.
 

Aufgabe 8
(a). Einen Punkt bei korrekter Struktur von protoniertem Triethylamin; -0,5 Punkte wenn Antwort "protoniert" enthält, aber nicht die Struktur von Triethylamin zeigt oder wenn ein protoniertes primäres Amin oder anderes "nicht-NEt3-Amin" gezeichnet wurde; keine Punkte wenn nur Triethylamin aus der Aufgabenstellung wiederholt wurde.
(b).  Einen ganzen Punkt für die richtige Antwort; jeweils einen halben Punkt für ein richtiges Statement zur geringeren Basizität von Anilinen und zur Einbeziehung der Aminogruppe in das delokalisierte pi-Elektronensystem;  -0,25 Punkte für kleinere Fehler, z.B. Verwechslung von +I- und +M-Effekt in einer Antwort, die ansonsten korrekt ist;  0,5 Punkte insgesamt, für richtiges Statement zur Mesomerie, für richtigen pKa oder für richtiges Statement zum M-Effekt in einer Antwort, die nicht vollständig ist;  -0,75 Punkte für "nicht mehr deprotonierbar", "Protonen können nicht mehr wandern", Protonierung am Ring, nur ein Statement zum "aromatischen Charakter";  keine Punkte für "Ringstruktur stabiler" oder die Strukturformel von Anilin.
(c).  Einen ganzen Punkt für die richtige Antwort, entweder in Form einer Struktur oder einer Kurzformel mit der "Boc"-Schutzgruppe, -0,25 Punkte für "BOG" statt "BOC";  -0,5 Punkte für "Acylierung" oder Schutz durch eine Dinitrophenol-Gruppe;  -0,75 Punkte für eine richtig gezeichnete Methylierung;  0 Punkte für "Polyalkylierung" oder ähnlich unrealistische Vorschläge, sowie Antworten, die nur die Fragestellung wiederholen.
(d).  Einen Punkt für ein Reaktionsschema mit dem richtigen Produkt; jeweils -0,25 Punkte für zusätzliche oder fehlende Bindung, fehlende Aromatisierung des Benzolrings, falsches Isomer, zusätzlich vorhandenen Substituenten, fehlende Ladung, weiteren Abbau des Diazoniumsalzes zum Aryl-Kation, fehlerhafte Dehydratisierung; 0 Punkte für Antworten, die nur das Ausgangsmaterial oder ein falsches Intermediat zeigen.  Wie bei allen Aufgaben sind alle Punktabzüge additiv.
 

Aufgabe 10
(a).  Insgesamt einen Punkt; je 0,25 Punkte für jede richtige Struktur der DNA oder RNA Serie (beides akzeptabel);  -0,25 Punkte für fehlende Wasserstoffatome, für falschen Namen (Namen waren nicht gefragt!), fehlenden Substituenten, fehlende Bindung, fehlendes Heteroatom (N oder O) oder reduzierte Form einer Kernbase;  insgesamt 0,5 Punkte, wenn alle Grundgerüste stimmen (einschließlich der Position der Heteroatome) aber H- und Bindungsfehler vorliegen oder für den Tausch einer Aminogruppe gegen eine Methylgruppe; insgesamt 0,25 Punkte für vier richtige Namen ohne Strukturen, zwei richtige Grundgerüste, bei denen nur Wasserstofffehler vorkommen und ähnliche Kombinationen der oben angegebenen Regeln; andere Haupttautomere, die fehlerfrei sind, werden akzeptiert.
(b).  Insgesamt eine Punkt für eine richtige Antwort, davon 0,5 Punkte für den Unterschied in der Basenzusammensetzung (U in RNA und T in DNA) und ein Statement über die Gegenwart einer 2'-Hydroxylgruppe an Position 2' des Zuckers in RNA (oder ähnliche Statements zu den Ribosen);  -0,25 Punkte für "Thyamin" oder Thyrosin" statt Thymin, falsche Angaben zur Basenpaarung (war nicht gefragt!), wenig spezifisches Statement wie "ein Sauerstoffatom weniger"/"Desoxyribonucleinsäure" oder Fehler wie "Cytosin statt Thymin".
(c).  Einen Punkt für die richtige Antwort, die zwei relevante Mechanismen nennt.  Jeweils -0,25 Punkte für Isomer von T oder ähnliche Fehler in der Struktur eines Kernbase, wenig spezifische Teilanwort oder Angabe eines Reagenzes statt eines Mechanismus (z.B. "UV-Strahlung" oder "salpetrige Säure" oder "Epoxidbildung" oder "Keto-Enol-Tautomerie" ohne Angabe, dass dies während der Replikation sein muss), selektive Alkylierung der am wenigsten reaktiven Kernbase, falsche Nomenklatur bei der Basenumwandlung oder anderer Fehler wie "Alkylierung, deshalb keine Basenpaarung mehr" in einer Antwort, die sonst richtig ist,  -0,5 Punkte, wenn nur eine Teilanwort gegeben wurde; alle Kombinationen dieser Punktabzüge möglich.
(d).  Einen Punkt für zwei richtige Strukturformeln; -0,25 Punkte für falsche Benennung einer richtigen Struktur oder einer zwitterionischen Struktur einer freien Aminosäure, die jedoch keinen basische Seitenkette trägt, wenn die Benennung richtig ist;  jeweils -0,5 Punkte für Aminosäure-Zwitterionen, die falsch benannt sind, für die Nennung der richtigen Aminosäuren (Arg, His, Lys) aber fehlende Strukturen, für nur eine Teilantwort, eine richtige und eine falsche Teilantwort;  -0,75 Punkte für zwei richtige Namen mit richtigen Strukturen zusammen mit zwei Falschen, für eine richtige allgemeine zwitterionische Struktur der Aminosäuren, drei richtige Namen aber falsche Strukturen, nur ein Statement zu "basischen Seitenketten";  0 Punkte bei fehlender Antwort, Namen von nicht basischen Aminosäuren, Zwitterionen mit Substituenten, die nicht in proteinogenen Aminosäuren vorkommen.