CR, 5. März 2001

ORGANISCHE CHEMIE I und BIOORGANISCHE CHEMIE

Akademisches Jahr 2000/2001

Korrekturschlüssel für Abschlussklausur

In der Punktetabelle am Anfang der Klausur hat sich leider der Fehlerteufel eingeschlichen. Die maximale Punktzahl für die Klausur erhöht sich dadurch auf 102 (und 42 für den OCI-Teil).  Es sei darauf hingewiesen, dass eine Nachfrage zu dieser Problematik während der Klausur bereits beantwortet wurde (die Punkte, die bei den jeweiligen Aufgaben angegeben sind, sind natürlich relevant).

Aufgabe 1.  3 Punkte für die richtige Antwort; -0.5 Punkte für ausgelassenes Atom in der Methylgruppe in einer der beiden Strukturen.

Aufgabe 2.  4 Punkte für korrekte Abfolge der Verbindungen.  -1 Punkte für jedes vertauschte Paar.

Aufgabe 3.  5 Punkte für den richtigen Namen;  -1,5 Punkte für "cis" als Bezeichnung für die stereochemische Konfiguration,  -1 Punkt für "L" statt "S",  -1 Punkt für "3,4" statt "2,3",  -0.5 Punkte für Fehler bei der Groß/Kleinschreibung,  -0.5 Punkte für zusätzlichen Bindestrich, -0,5 Punkte für Plazierung des "S" hinter den Positionsnummern für die Methylgruppen,  Klammern um das "S" werden ohne Punktabzug toleriert.

Aufgabe 4.  3 Punkte für die richtig Reihenfolge,  -1,5 Punkte für jedes vertauschte Paar.

Aufgabe 5.  Je 3 Punkte pro korrekt gelöster Teilaufgabe.
Bei der ersten Teilaufgabe (Reaktion des Bromids mit NaSMe): -1.5 Punkte für Eliminierung statt Substitution, zusätzlich -0.5 Punkte, wenn dabei ein Isomerengemisch an Alkenen vorgeschlagen wird, das Produkte enthält, die nicht als Hauptprodukte erwartet werden.  -1 Punkt für stereochemischen Fehler, bei dem nur das nicht invertierte Produkt gezeigt wird, -0.5 Punkte, wenn das invertierte Produkt gezeigt wird.
Bei der zweiten Teilaufgabe:  - 3 Punkte, wenn zweimal ein fünfbindiger Kohlenstoff gezeichnet wird.

Aufgabe 6.  4 Punkte für eine richtige Lösung (z.B. Naphthalin oder Methano-[10]-annulen).  -3 Punkte für ein Molekül das nicht planar sein kann und mehr als 10 p-Elektronen besitzt,  -2 Punkte für ein Molekül, das nicht planar sei kann,  -2 Punkte für Valenzüberschreitung.

Ausgabe 7.  12 Punkte bei richtiger Antwort, 3 Punkte für jeden Syntheseschritt.  - 3 Punkte für Chlorid statt Tosylat als Produkt für den 2. Schritt.  -1.5 Punkte für Zwischenprodukt, das nicht als solches gekennzeichnet ist, -1 Punkt wenn das Endprodukt nicht als razemisches Gemisch gezeichnet (oder bezeichnet) wurde,  -0.5 Punkte für eine stereochemisch zweifelhafte Darstellung der zwei Enantiomere.

Aufgabe 8.  5 Punkte für zwei richtige Antworten (Azidität wird gezählt, auch wenn das eigentlich nicht gemeint war), jeweils 2.5 für eine richtige Antwort.  -1 Punkt für Buttersäure- statt Propionsäure-Derivaten.
 

Aufgabe 17.  4 Punkte für eine eindeutige, richtige Antwort.  -2 Punkte für fehlende Hydroxylmethyl-Seitenkette,  -2 Punkte für Konformation des Hexopyranose, in der alle Hydroxylgruppen axial stehen,  -1 Punkt für falsche Stereochemie an einem der Kohlenstoffzentren,  -1 Punkt für eine stereochemisch zweideutige Teilstruktur,  -0.5 Punkte für alpha-Anomer,  -0.5 Punkte für Zeichnung, in der die OH-Gruppe nicht als solche sicher zu erkennen ist.

Aufgabe 18.  5 Punkte für die richtigen beiden Antworten, einen Extrapunkt für die richtige Bezeichnung als D- und L-Alanin.  -0.5 Punkte wenn nach der HCl-Behandlung nicht die Ammoniumform der Aminosäure gezeichnet wurde, nur 0.5 Extrapunkte, wenn beim Namen D- und L- nicht angegeben werden, -0.5 Punkte, wenn beim Namen der Bindestrich zwischen "D"/"L" und "Alanin" fehlt,  -0.5 Punkte für Carboxylat statt Carbonsäurefunktion.

Aufgabe 19.  6 Punkte für die richtigen beiden Antworten.  -2 Punkte für zwei Moleküle Glycerinaldehyphosphat als Produkte,  -2 Punkte für Carbonsäure- statt Aldehydfunktion,  -1 Punkt für stereochemisch nicht eindeutige oder falsche Zeichnung von Glycerinaldehydphosphat,  -1 Punkt für Reaktionspfeile, die unkorrekterweise die beiden Reaktionsprodukte verbinden,  -1 Punkt für Einzeichnen der durch Triosophosphate-Isomerase katalysierten Reaktion,  -1 Punkt für zusätzlichen Strich (Bindung),  -0.5 Punkte für Enolform des Dihydroxyacetonphosphats,  -0.5 für "vergessenes" "H" an einem Bindungsstrich in der Fischerprojektion.

Aufgabe 20.  5 Punkte für die richtige Struktur.  -2 Punkt für jeden Fehler in einem Substituenten am Pyrrolring,  -2 Punkte für Bezeichnung einer Methylgruppe als "Nukleophil",  -1 Punkt für fehlendes "H" am Pyrrol-Stickstoff.  Keine Punkte wenn mehr als zwei Substituenten am Pyrrolring Fehler enthalten.