CR, 16. Februar, 2001

Zusammenfassung der klausurrelevanten Themen

Bioorganische Chemie
Wintersemester 2000/2001

1.  Übersicht über Reaktionen, die erkannt werden sollten:
 -  Radikalische Substitution
 -  Aliphatische nucleophile Substitution
 -  Aliphatische elektrophile Substitution
 -  Substitution an Kohlensäurederivaten
 -  Elektrophile aromatische Substitution
 -  Nucleophile aromatische Substitution
 -  b-Eliminierungen
 -  Elektrophile Addition an CC-Doppelbindungen
 -  Elektrophile Addition an CX-Doppelbindungen
 -  Cycloadditionen
 -  Oxidationen und Reduktionen

2.  Grundzüge der enzymatischen Katalyse
 -  Definition eines Katalysators
 -  Die Reaktionskoordinate
 -  Nichtkovalente intermolekulare Kräfte
 -  Säure/Base-Katalyse
 -  Entropische Katalyse
 -  Kovalente Katalyse
 -  RNase A-katalysierte Hydrolyse von RNA
 -  Kovalente Katalyse

3. Enzymatische Reaktionen mit Cofaktoren (I)
 -  NAD+/NADH

4. Enzymatische Reaktionen mit Cofaktoren (II)
 -  Pyridoxalphosphat
  -  Decarboxylierung
  -  Transaminierung
 -  Thiaminpyrophosphat
  -  Decarboxylierung

5. Chemie der Aminosäuren und Proteine
5.1 Laborsynthesen & Reaktionen von Aminosäuren
  -  Strecker-Methode
  -  Gabriel-Synthese
  -  Erlenmeyer-Synthese
  -  Racematspaltung
  -  pKas
  -  Veresterung
  -  N-Acylierung
  -  Dioxopiperazinbildung
5.2 Biosynthese von Aminosäuren
 Biosynthese durch Transaminierung: Alanin, Asparaginsäure
 Ausgehend von Glutaminsäure:  Prolin
5.3  Biosynthese und Sequenzierung von Proteinen
  -  Aktivierung der Aminosäuren
  -  Acyl-Transfer (Translation)
  -  Der genetische Code
  -  Reduktion von Disulfidbrücken
  -  Totalhydrolyse von Proteinen
  -  Edman Sequenzierungsmethode

6. Chemie der Nucleinsäuren, Biosynthese und Sequenzierung von DNA
 -  Biosynthese von Orotsäure
 -  Biosynthese von Uridintriphosphat
 -  Replikation von DNA
 -  Dideoxy-Methode

7. Chemie der Kohlenhydratchemie in der Zelle
7.2  Glykolyse
 -  Energiereiche Phosphatester
 -  Retroaldolreaktion
 -  von Glucose zu Glycerinaldehyd-3-phosphat
 -  Umwandlung zu Pyruvat und Lactat
7.4  Gluconeogenese
 -  Carboxylierung von Pyruvat und Generierung von PEP
7.6.  Synthese von Oligosacchariden
7.7  Photosynthetische Fixierung von CO2
 -  Ausgewählte Dunkelreaktionen der Photosynthese

8. Chemie der Porphyrine und Steroide
8.1  Fünfring Heterozyklen
 -  Struktur von Pyrrol, Furan und Thiophen
 -  Reaktivität von Pyrrol, Furan und Thiophen
8.2  Synthese von Porphyrinen
 -  Rothemund-Zyklisierung
 -  McDonald Kondensation
8.4  Porphyrin-Biosynthese
 -  Biosynthese von d-Aminolävulinsäure
 -  Umsetzungen zu Porphobilinogen
 -  Biosynthese von Coproporphyrin III
8.5  Steroid-Biosynthese
 -  Biosynthese von Mevalonsäure
 -  Umsetzungen zu Prenyldiphosphat
 -  Umsetzungen zu Lanosterin

9. Syntheseplanung
9.1  Der Retrosynthetische Ansatz
 -  Die strategische Zerlegung (disconnection)
 -  Retrosynthese von Alkoholen
 -  Umwandlung von funktionellen Gruppen
 -  C-X Zerlegungen
 -  Syntheseplanung für mehrfachsubstituierte Benzole
9.2  Weitere Zerlegungen, Strategien und Erkennungsmotive
 -  Die doppelte Zerlegung bei 1,1- difunktionalisierten Verbindungen
 -  Doppelte Zerlegung bei 1,2-difunktionalisierten Verbindungen
 -  Epoxide als Ausgangsmaterialien
 -  a-Halocarbonylverb. als Ausgangsmaterialien
 -  Zerlegung von 1,3-difunktionalisierten Verbindungen

10. Synthese von Penicillin
10.1  Retrosynthetische Überlegungen
  -  Reaktivität des b-Lactams
10.2  Totalsynthese von Penicillin V nach Sheehan
  -  Elaborierung von (+)-Penicillin V