CR, 16. Februar 2005
ORGANISCHE CHEMIE II

Wintersemester 2004/05

Korrekturschlüssel für die Klausur vom 15.02.2005

Bitte beachten Sie, dass im Folgenden sowohl Punktabzüge als auch angerechnete Punkte angegeben sind.  Bitte achten Sie auch darauf ob "-XX Punkte" oder "XX Punkte" geschrieben steht.  Ersteres ist ein Punktabzug, letzteres ist das Anrechnen von Punkten für eine Antwort, die teilweise richtig ist.

Zu den handschriftlichen Korrekturvermerken an den Aufgaben Ihrer Klausur: die Gesamtpunktzahl für eine Aufgabe erscheint in einem Kasten; die Gesamtpunktzahl für eine Teilaufgabe erscheint in einem Kringel; einzelne Punktabzüge oder gutgeschriebene Punkte erscheinen ohne Umrandung.
 
 

Aufgabe 1.  -1.5 Punkte für jedes falsche Paar, -1 Punkt, wenn eine Zahl zweimal vergeben wurde
keine negative Gesamtpunktzahl

Aufgabe 2.  Je 1 Punkt pro richtigem Strich, bzw. -1 Punkt für jeden falschen Strich oder fehlenden Strich

Aufgabe 3.   a) -1,5 Pkte für jedes falsche Paar; -1 Pkt für eine weitere falsche, Zuordnung; -1 Pkt bei doppelter Zuordnung; b) -0.5 Pkte für jeden falschen Pfeil; -1 Pkt bei Markierung eines nicht vorhandenen Protons.

Aufgabe 4.  -1,5 Pkte für falsches Regioisomer; -2 Pkte wenn falsche Anzahl Ringe (z.B. Anthracen); -1,5 Pkte für jede falsche oder fehlende Bindung; -1,5 Pkte bei richtiger Regioisomerie aber falschem oder fehlendem Produkt.

Aufgabe 5.  (a) 0.5 Punkte jeweils für MeOH und Säure (H+ oder "Säure") wurden akzeptiert, -0,5 Punkte wenn zusätzlich noch eine falsche Substanz genannt wurde, nur "Alkohol" oder der falsche Alkohol gab diesen halben Punkt für MeOH nicht.
(b) Nucleophile/Basen/Oxidationsmittel/Reduktionsmittel: 1
(c) Säure/H2O: volle Punktzahl, H2O/Base: 0; nur H20: 0,25; HgCl2/HgO/H2O: 0,5; falsche Antwort zusätzlich zu richtiger Antwort: -0,5.

Aufgabe 6.  Für 1. NaNO2 und Säure oder NaNO2: 2 Pkte;  2. Dimethylanilin: 2 Pkte; auch für 1. IMe(2eq), 2. HNO2;  keine zusätzlichen Punkte für das Zwischenprodukt;  HNO3: 0.5 Punkte; nur "Säure" keine Punkte;  -1 Punkt für jedes falsche Detail in Dimethylanilin;  keine Punkte für Nitrodimethylanilin;  -1 Punkt für "NO2"

Aufgabe 7.  Für Na oder Li 1.5 Punkte;  für flüssigen Ammoniak (optinal mit EtOH) oder primäres Amin 1,5 Punkte.

Aufgabe 8.  (a) Je 1,5 Pkte für Brom und Phosphor (Angabe "roter Phosphor" optional).
(b) Für Gilman-Cuprat (Me2CuLi) 2,5 Pkte, für H2O 1,5 Punkte.  Bei MeMgBr oder Li-Me 2,0 Punkte, bei CuMe 1,5 Punkte.

Aufgabe 9.  Je -1.5 Punkte für jede falsche Bindung oder Substituenten;  -1.5 Punkte für korrektes Produkt ohne Cl-Substituenten, beliebige Substitution oder Verschieben der Doppelbindung = 0 Punkte insgesamt.

Aufgabe 10.  Je -1Punkt für jede Stufe, die fehlt (Íntermediat gezeichnet), -2.5 Punkte für methylierten Alkohol, korrektes Produkt ohne Doppelbindung = 0.5 Punkte insgesamt, Xanthogenat mit fehlendem Sauerstoffatom = 1 Punkt insgesamt, für alle möglichen Variationen der Alkylkette bezüglich der Länge = 0 Punkte insgesamt.

Aufgabe 11.  Je 2 Punkte für jedes Produkt; -2 Punkte für jede falsche Bindung oder falschen Substituenten.

Aufgabe 12.  Je -2 Punkte für Säure statt Keton (Ketosäure) und für Kondensationsprodukt des Ketons;  -1 Punkt für Kondensation gefolgt von Hydrolyse und Decarboxylierung;  -3 Punkte für Enolform des Eduktes;  -3 Punkte für Esterhydrolyse + falsche Folgereaktionen (z.B. Säurechlorid).

Aufgabe 13.  Je -2 Punkte für Sulfonierung und für Chlorierung des Ringes in o/p Position;  -2.5 Punkte für Chlorierung des Ringes in anderen Positionen.

Aufgabe 14.  Je 2 Punkte pro Produkt;  -2 Punkte für einen Aldehyd + Alkohol;  -1 Punkt für fehlendes C-Atom; -1 Punkt für C-Atom zuviel.

Aufgabe 15.  -2 Punkte für jede falsche oder fehlende Bindung;  -3 Punkte für Michael Addition

Aufgabe 16.  Volle Punktzahl für den richtigen Mechanismus, mit richtigen Edukten.  Abzüge für folgende Fehler, bei richtigem Mechanismus: -1 Punkt für jeden fehlenden Pfeil (Gleichgewichtspfeile).  -1 Punkt für fehlende Formalladung;  -3 Punkte für falsche Edukte (Methylengruppen, sowohl bei Propionsäuremethylester, als auch bei Natriumpropanolat).  -2 Punkte für fehlende oder falsche wäßrige Aufarbeitung.   Positive Zählung bei falschem oder fehlendem Mechanismus:  2 Punkte für jedes richtige Intermediat;  2 Punkte für jedes richtige Edukt (sowohl bei Propionsäuremethylester, als auch bei Natriumpropanolat).

Aufgabe 17.  3 Punkte für richtige Antwort, 1,5 Punkte, wenn ein richtiger Halbsatz angegeben wurde; Punktabzüge: -0,5 Punkte für eine Ungenauigkeit;  je -1 Punkt für Umkehrung des Postulats, keinen klaren Verweis auf die strukturelle Natur der Ähnlichkeit, "Zustand" statt Edukt/Produkt oder "Struktur" statt Produkt/edukt oder anderen leichteren Fehler, -2 Punkte für "schnelle Reaktion: ÜZ ähnelt den Produkten.

Aufgabe 18.  Je -1 Punkt für Pfeile, Bindungen, H-Atome, die  fehlen;  je -2 Punkte für falsche Strukturen (Edukte, Produkte, Zwischenstufen) bzw. für fehlende Zwischenstufen, die im eigentlichen Mechanismus fehlen;  keine Punke für einen komplett falschen Mechanismus

Aufgabe 19.  Je -1 Punkt für falsche Stereochemie im Produkt (Retention),  -0.5 Punkte für richtige relative aber falsche absolute Stereochemie;  -1 Punkt für jedes fehlende oder falsche Reagenz bzw. Produkt (der Reagenzien);  -2 Punkte für falsches Produkt (z.B. Alkohol statt Benzoesäureester);  -0.5 Punkte für stereochemisch unklare Zeichnung.

Aufgabe 20.  a) Je -1 Punkt für nur H+, keine spezifische Säure genannt, saurer katalysierte Aldolreaktion, Acetalbildung, die basisch katalysiert wurde und Ethylenacetal anstatt Propylenacetal sowie ähnliche Fehler;  je -2 Punkte für saure Esterspaltung,  5-bindiges C-Atom, Grignard-Reagenz mit ungeschützter Aldehydfunktion und ähnlichen Fehlern.
b)  Je -1 Punkt für Alkyl-X + -NMe2, fehlender Base bei Umsetzung mit Säurechlorid und ähnlichen Fehlern;  -2 Punkte wenn Veresterung vergessen; -3 Punkte wenn Veresterung mit Alkohol und Natriumacetat unter Abspaltung von Natronlauge.
 

Klausureinsicht:  Freitag, 18.02. 2005, 14:00-15:00 Uhr, Raum 201, Institut für Organische Chemie.