CR, 22. Juli 2004
ORGANISCHE CHEMIE III

Sommersemester 2004

Korrekturschlüssel für die Klausur vom 22.07.2004

Bitte beachten Sie, dass im Folgenden sowohl Punktabzüge als auch angerechnete Punkte angegeben sind.  Bitte achten Sie auch darauf ob "-XX Punkte" oder "XX Punkte" geschrieben steht.  Ersteres ist ein Punktabzug, letzteres ist das Anrechnen von Punkten für eine Antwort, die teilweise richtig ist.

Zu den handschriftlichen Korrekturvermerken an den Aufgaben Ihrer Klausur: die Gesamtpunktzahl für eine Aufgabe erscheint in einem Kasten; die Gesamtpunktzahl für eine Teilaufgabe erscheint in einem Kringel; einzelne Punktabzüge oder gutgeschriebene Punkte erscheinen ohne Umrandung.
 

Aufgabe 1.  -0.5 Punkte, wenn Kreis nicht gezeichnet wurde; -1.5 Punkte wenn ein Diagramm gezeichnet wurde, bei dem es zwei stabilisierende Orbitale gibt.  Keine Punkte wenn falsche Ringgröße und/oder falsche Gesamtelektronenzahl.

Aufgabe 2.  (a) -1 Punkt für jeden falschen oder fehlenden Bindungsstrich, oder wenn ein anderes (richtiges) Isomer des Naphthalins gezeichnet wurde, das aromatisch ist.  (b) 1 Punkt für "aromatisch", 0.5 Punkte, wenn Antwort passend zum in (a) gezeichneten Molekül ist, dieses jedoch nicht Azulen war.

Aufgabe 3.  2 Punkte für jedes Valenzisomer, das formal korrekt ist, 1 Punkt für Struktur, die durch einfache Dehydrierung aus einem bekannten Valenzisomer gebildet werden kann.  Keine Punkte für andere Strukturen, die nicht der Summenformel von Benzol gehorchen.

Aufgabe 4.  2 Punkte für das richtige Diels-Alder-Addukt, 0.5 Punkte for ein Cycloadditionsprodukt des Naphthalins oder eines anderen falschen Edukts.

Aufgabe 5.  je 2 Punkte für jeden richtigen Namen, je -1 Punkt für jeden nicht katastrophalen Detailfehler, wie etwa das nicht-Weglassen des Endungsvokals bei folgendem Vokal.

Aufgabe 6. Bei a) je 1 Punkt für jedes richtig ausgefüllte Kästchen, bei stark oxidierender Säure als anorganischem Reagenz nur 0.5 Punkte.  Bei (b) 2 Punkte für die richtige Struktur des Methylindols, -1 Punkt für jeden falschen oder fehlenden Bindungsstrich, 1 Punkt für Bildung des Hydrazons, -0.5 Punkte für fehlende Methylgruppe.

Aufgabe 7.  Je 2 Punkte für jede geforderte Struktur, -1 Punkt für fehlende Ladung; -1 Punkt, wenn das Pyridon als Produkt angegeben wurde; -0.5 Punkte, wenn ein Gleichgewicht zwischen Pyridon und Pseudobase angegeben wurde, -1 Punkt für falschen oder zusätzlichen Bindungsstrich.

Aufgabe 8. Je 1 Punkt für das richtige Ausfüllen des ersten und des letzten Kästchens (Aceton), 2 Punkte für das richtige Ausfüllen des mittleren Kästchens (Epoxid).

Aufgaben 9.  3 Punkte für richtige Struktur des Pyrylium-Ions, -1.5 Punkte für jede falsche Bindung, 1.5 Punkte für ein einfaches Aldol-Kondensationsprodukt; 0.5 Punkte für vollständig gesättige Struktur, die ansonsten korrekt ist, keine Punkte für Lösungen mit falscher Ringgröße etc.

Aufgabe 10.  4 Punkte für richtiges Regioisomer des Cycloadditionsproduktes, -1.5 Punkte für falsches Regioisomer, -2 Punkte für Cyclopropanring, -1 Punkt wenn beide Regioisomere des Cycloaddition gezeigt wurden.

Aufgabe 11.  4 Punkte für jede Antwort.

Aufgabe 12.  6 Punkte, wenn alle Orbitale in der richtigen Reihenfolge gezeichnet wurden, -1.5 Punkte für jede falsche oder fehlende Knotenebene, -1 Punkt for jeden falschen Orbitallappen.

Aufgabe 13.  -3 Punkte für fehlenden Mechanismus, je -1 Punkt für jedes fehlende Intermediat oder für die Formulierung eines Angriffs an der para-Position, -0.5 Punkte für falsche Gleichgewichtspfeile oder das Fehlen des enstehenden Wasserstoffs, 1 Punkt, wenn die Struktur von Pyridin richtig gezeigt wurde.

Aufgabe 14.  2 Punkte für HOMO Dien und LUMO Dienophil, je 1 Punkt für Antwort bei inversem Elektronenbedarf oder nur eine halbe Antwort.  Keine Punkte bei Kombinationen HOMO/HOMO oder LUMO/LUMO usw.

Aufgabe 15. Je 2 Punkte für richtige Produktstruktur und "Heck-Reaktion".  Für fehlende Doppelbindung oder falsche Konfiguration der Doppelbindung je -1 Punkt.

Aufgabe 16.  Je 2 Punkte für mCPBA im ersten Schema und "Sharpless-Aminohydroxylierung" als Name der Reaktion im zweiten Schema.  Je -1 Punkt für Sharpless-Reagenz oder Jacobsen-Reagenzien in der ersten Umsetzung (ineffiziente Reaktionsführung) oder Wasserstoffperoxid; je -0.5 Punkte für falsche Oxidationsstufe des Osmiumreagenzes oder teilfalschem Amidreagenz.

Aufgabe 17.  Je 2 Punkte für jede geforderte Teilantwort.  -1 Punkt für falsche stereochemische Konfiguration oder Deprotonierung an der weniger aziden Stelle des Bislactimethers oder fehlender Hydrolse; -0.5 Punkte für fehlende Doppelbindung.

Aufgabe 18.  Je 2 Punkte für jede richtige Struktur eines Reagenzes; je -1 Punkt für jede falsche oder fehlende Bindung oder fehlende Ketogruppe, fehlendes Heteroatom oder um Methylengruppe erhöhte Ringgröße.  Keine Punkte, wenn mehr als ein Detail falsch.

Aufgabe 19.  8 Punkte für richtige Strukturen und Intermediate.  Bei nicht vollständiger Antwort, je 1 Punkt für richtig gezeichnetes Glycin, Aktivester und richtiges Produkt; je 0.5 Punkte für N-Acetylglycin und Glycinmethylester bzw. HBTU ohne Gegenion.

Aufgabe 20.  Je 4 Punkte für eine richtige Reaktion mit richtiger Reagenzienkombination; je 1 Punkt, wenn richtige Namensreaktion genannt wurde oder nur ein richtiges Edukt und Produkt gezeichnet wurden oder nur Cr(VI) und THF genannt wurden.  Je 2 Punkte für richtige Reagenziennennung für eine Teilantwort; je -1 Punkt für Fehler in einem Intermediat (waren nicht gefordert), falscher Summenformel für Oxalyldichlorid, einem fehlenden Heteroatom in einem Reagenz oder DCC als Produkt; je -1.5 Punkte für Oxalylchlorid als Produkt oder TEMPO mit nicht radikalischer Struktur.

Aufgabe 21.  Je zwei Punkte für jedes richtig ausgefüllte Kästchen.

Aufgabe 22.  Je 1 Punkt für richtige Struktur von Glycin und dem Z-geschützten Glycin je 2 Punkte für richtige Schutzgruppenstruktur und richtige Entschützungsreagentien.

Klausureinsicht:  Dienstag, 27. 2. 2004, 9:30-10:30 Uhr, Raum 201, Institut für Organische Chemie.